SÍNTESE DA ASPIRINA
Objetivos:
2-Noções sobre a importância comercial do ácido acetilsalicílico;
3-Noções básicas sobre macanismo;
4-Sintetizar a aspirina na sala de aula;
Introdução:
Aspirina é o nome comercial do ácido acetilsalicílico , composto orgânico bastante empregado como medicamento . A aspirina é considerada um analgésico médio , sendo empregada nos casos de dores musculares e de cabeça .Tem ainda ação anti-térmica bastante eficaz,sendo, portanto ultilizada nos casos de febre.
A aspirina é uma droga de ação farmacológica . As industrias farmacêuticas fabricam com ela muitos tipos de medicamentos , transformando através de aparelhagens especias o produto sólido em comprimidos .
Em geral , os comprimidos são feitos em prensas. Uma pequena quantidade do ácido acetilsalicílico é misturado com uma quantidade de amido suficiente para dar um certo tamanho ao comprimido e essa mistura é então , prensada .
Conteúdo:
1-Síntese da aspirina(experimental);
2-Teoria(ultização do quadro e retroprojetor);
Material:
- ácido salicílico (2,0 g);
- anidrido acético (5,0 mL);
- ácido fosfórico 15M (5 gotas);
- água destilada;
- gelo;
- 2 erlenmeyers de 125mL ;
- 2 béqueres de 500 mL;
- 1 bastão de vidro;
- fósforos;
- 1 proveta de 25 mL;
- 1 balança (uso prévio);
- 1 funil pequeno;
- 1 disco de papel de filtro;
- 1 tripé;
- 1 tela de amianto;
- 1 conta-gotas;
- 1 lamparina.
Procedimento:
1-Coloque cerca de 2,0g de ácido salicílico em um erlenmeyer bem seco.
2-Adicione 5,0 ml de anidrido acético (cuidado : o anidrido acético provoca queimaduras.Não permita o contato com a pele).Adicione , a seguir , 5,0 gotas de ácido fosfórico .
3-Monte um banho de água.
4-Introduza o erlenmeyer no banho de água ( não é necessário prende-lo ), acenda a lamparina e aqueça durante 15minutos, agitando algumas vezes a mistura de reação , com auxílio do bastão de vidro.
5-Adicione a seguir , CUIDADOSAMENTE, 2,0 ml de água destilada para decompor qualquer excesso de anidrido ácetico . Se houver excesso do anidrido , a água provocará a evolução de vapores se ácido acético, reconhecido pelo seu odor característico.
6-Retire o erlenmeyer do banho quando cessar a evolução de vapores , adicione 20,0 ml de água destilada e deixe esfriar . Com isso, deve ocorrer a formação de cristais de aspirina . Resfrie num banho de água e gelo ,para que a cristalização seja mais rápida.
7-Retire o erlenmeyer do banho de gelo e filtre seu conteúdo para outro erlenmeyer.
8-Guarde o papel de filtro com o material retido e examine-o depois de seco.Que aspecto tem o sólido obtido.
Resultados e discussão:
A aspirina , ou ácido acetilsalicílico , é um sólido branco .Sua síntese se dá através da reação entre o anidrido acético e o ácido salicílico , representada a seguir :
anidrido acético + ácido salicílico + ácido fosfórico produzindo ácido acetilsalicílico + ácido acético
Noções sobre mecanismo de reação:
Atividade:
Responder as questões que seguem:
1- A aspirina é considerada um analgésico médio. Sua indicação é recomendada para quais sintomas ?
R: dores musculares , dores de cabeça , contra febre .
2-O Ácido fosfórico é usado como catalisador . O que acontece com a carbonila do anidrido acético quando essa é protonada ?
R: fica mais suscetível ao ataque nucleofílico , ou seja , o carbono fica mais deficiênte em elétrons.
Referência:
- Subsídios para a implementação da proposta curricular de Química para o segundo grau.volume 1.São Paulo 1979.
