SÍNTESE DA ASPIRINA

 

 

 

Objetivos:

 

1- Identificação de compostos bifuncionais;

2-Noções sobre a importância comercial do ácido acetilsalicílico;

3-Noções básicas sobre macanismo;

4-Sintetizar a aspirina na sala de aula;


 

Introdução:

Aspirina é o nome comercial do ácido acetilsalicílico , composto orgânico bastante empregado como medicamento . A aspirina é considerada um analgésico médio , sendo empregada nos casos de dores musculares e de cabeça .Tem ainda ação anti-térmica bastante eficaz,sendo, portanto ultilizada nos casos de febre.

A aspirina é uma droga de ação farmacológica . As industrias farmacêuticas fabricam com ela muitos tipos de medicamentos , transformando através de aparelhagens especias o produto sólido em comprimidos .

Em geral , os comprimidos são feitos em prensas. Uma pequena quantidade do ácido acetilsalicílico é misturado com uma quantidade de amido suficiente para dar um certo tamanho ao comprimido e essa mistura é então , prensada .

 

Conteúdo:

1-Síntese da aspirina(experimental);

2-Teoria(ultização do quadro e retroprojetor);

 
 

Material:

 

          - ácido salicílico (2,0 g);

          - anidrido acético (5,0 mL);

          - ácido fosfórico 15M (5 gotas);

          - água destilada;

          - gelo;

          - 2 erlenmeyers de 125mL ;

          - 2 béqueres de 500 mL;

          - 1 bastão de vidro;

          - fósforos;

          - 1 proveta de 25 mL;

          - 1 balança (uso prévio);

          - 1 funil pequeno;

          - 1 disco de papel de filtro;

          - 1 tripé;

          - 1 tela de amianto;

          - 1 conta-gotas;

          - 1 lamparina.

  

Procedimento:

 

1-Coloque cerca de 2,0g de ácido salicílico em um erlenmeyer bem seco.

2-Adicione 5,0 ml de anidrido acético (cuidado : o anidrido acético provoca queimaduras.Não permita o contato com a pele).Adicione , a seguir , 5,0 gotas de ácido fosfórico .

3-Monte um banho de água.

4-Introduza o erlenmeyer no banho de água ( não é necessário prende-lo ), acenda a lamparina e aqueça durante 15minutos, agitando algumas vezes a mistura de reação , com auxílio do bastão de vidro.

5-Adicione a seguir , CUIDADOSAMENTE, 2,0 ml de água destilada para decompor qualquer excesso de anidrido ácetico . Se houver excesso do anidrido , a água provocará a evolução de vapores se ácido acético, reconhecido pelo seu odor característico.

6-Retire o erlenmeyer do banho quando cessar a evolução de vapores , adicione 20,0 ml de água destilada e deixe esfriar . Com isso, deve ocorrer a formação de cristais de aspirina . Resfrie num banho de água e gelo ,para que a cristalização seja mais rápida.

7-Retire o erlenmeyer do banho de gelo e filtre seu conteúdo para outro erlenmeyer.

8-Guarde o papel de filtro com o material retido e examine-o depois de seco.Que aspecto tem o sólido obtido.

 

Resultados e discussão:

 

A aspirina , ou ácido acetilsalicílico , é um sólido branco .Sua síntese se dá através da reação entre o anidrido acético e o ácido salicílico , representada a seguir :

anidrido acético + ácido salicílico + ácido fosfórico produzindo ácido acetilsalicílico + ácido acético

Noções sobre mecanismo de reação:

Atividade:

 

Responder as questões que seguem:

1- A aspirina é considerada um analgésico médio. Sua indicação é recomendada para quais sintomas ?

R: dores musculares , dores de cabeça , contra febre .

2-O Ácido fosfórico é usado como catalisador . O que acontece com a carbonila do anidrido acético quando essa é protonada ?

R: fica mais suscetível ao ataque nucleofílico , ou seja , o carbono fica mais deficiênte em elétrons.

 

Referência:

- Subsídios para a implementação da proposta curricular de Química para o segundo grau.volume 1.São Paulo 1979.

 

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